EXERCICE DE CHIMIE
Chimie Organique
On mélange dans un ballon $n_{0} = 0,60 \text{ mol}$ d'acide éthanoïque et $n_{0} = 0,60 \text{ mol}$ de propan-1-ol pur.
On chauffe ensuite le mélange réactionnel à reflux pendant une certaine durée.
À la fin de la réaction, on obtient un ester $E$ avec une quantité de matière $n_{E} = 0,36 \text{ mol}$.
On chauffe ensuite le mélange réactionnel à reflux pendant une certaine durée.
À la fin de la réaction, on obtient un ester $E$ avec une quantité de matière $n_{E} = 0,36 \text{ mol}$.
Questions de l'exercice
1
Justifier l'utilisation du chauffage à reflux.
Le chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction en augmentant la température du milieu réactionnel, tout en évitant la perte de réactifs ou de produits par vaporisation grâce au réfrigérant qui condense les vapeurs.
2
Citer les caractéristiques de la réaction d'estérification.
La réaction d'estérification est : lente, limitée (équilibrée) et thermoneutre (ne dégage ni n'absorbe de chaleur).
3
Écrire l'équation chimique de la réaction.
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$
4
Déterminer le nom de l'ester $E$ formé lors de cette réaction.
L'ester formé est l'éthanoate de propyl.
5
Établir le tableau d'avancement de la réaction.
| État | Avancement | $\text{Acide (mol)}$ | $\text{Alcool (mol)}$ | $\text{Ester (mol)}$ | $\text{Eau (mol)}$ |
|---|---|---|---|---|---|
| Initial | $x = 0$ | $0,60$ | $0,60$ | $0$ | $0$ |
| Intermédiaire | $x$ | $0,60 - x$ | $0,60 - x$ | $x$ | $x$ |
| Final | $x_f = 0,36$ | $0,24$ | $0,24$ | $0,36$ | $0,36$ |
6
Calculer le rendement $\eta$ de cette réaction.
Puisque le mélange initial est équimolaire ($1:1$), l'avancement maximal théorique est : $x_{\text{max}} = 0,60 \text{ mol}$.
$$\eta = \frac{x_f}{x_{\text{max}}} = \frac{0,36}{0,60} = 0,60 \implies \mathbf{60\%}$$
$$\eta = \frac{x_f}{x_{\text{max}}} = \frac{0,36}{0,60} = 0,60 \implies \mathbf{60\%}$$
7
Calculer la constante d'équilibre ($K$) de cette réaction.
$$K = \frac{[\text{Ester}]_f \cdot [\text{Eau}]_f}{[\text{Acide}]_f \cdot [\text{Alcool}]_f} = \frac{n_f(\text{Ester}) \cdot n_f(\text{Eau})}{n_f(\text{Acide}) \cdot n_f(\text{Alcool})}$$
$$K = \frac{0,36 \times 0,36}{0,24 \times 0,24} = \frac{0,1296}{0,0576} = \mathbf{2,25}$$
$$K = \frac{0,36 \times 0,36}{0,24 \times 0,24} = \frac{0,1296}{0,0576} = \mathbf{2,25}$$
Doc 1. Montage expérimental du reflux
Rappel de cours :
La réaction d'estérification est une réaction lente, limitée et réversible.
$$K = \frac{[\text{Ester}] \cdot [\text{Eau}]}{[\text{Acide carboxylique}] \cdot [\text{Alcool}]}$$